Crush It!

Vào tháng 3 năm 2009, Vaynerchuk ký hợp đồng xuất bản 10 cuốn sách với HarperStudio với số tiền hơn $1,000,000 và phát hành cuốn sách đầu tiên, Crush It! Why Now is the Time to Cash in on your Passion, vào tháng 10 năm 2009.[42] Trong vài tuần phát hành đầu tiên của Crush It!, cuốn sách đã leo lên vị trí #1 trong danh sách Sách Bán Chạy Nhất của Amazon cho hạng mục sách Tiếp Thị Qua Mạng. Cuốn sách cũng xếp thứ hai trong danh sách Sách tư vấn bìa cứng bán chạy nhất của New York Times và danh sách Sách bán chạy nhất của ‘'Wall Street Journal'.[43]Crush It! cũng được phát sóng trên ReadWrite, CBS, và Psychology Today.[44][45][46] Crush It! cũng là một trong những cuốn sách đầu tiên được phát hành trên nền hệ thống Vook.[47]

The Thank You Economy

Năm 2011, cuốn sách thứ hai của Vaynerchuk có tựa đề The Thank You Economy đạt vị trí thứ hai trong danh sách những cuốn sách tư vấn bìa cứng bán chạy nhất của New York Times. Cuốn sách "The Thank You Economy" khám phá các con số và các nhân tố mềm quyết định mối quan hệ thành công giữa doanh nghiệp và người tiêu dùng.[48]

Jab, Jab, Jab, Right-Hook

Năm 2013, Vaynerchuk xuất bản cuốn sách thứ ba của ông tên là Jab, Jab, Jab, Right Hook: How to Tell Your Story in a Noisy Social World, qua nhà xuất bản Harper Business. Qua việc nêu bật các chiến dịch và chiến lược từng thành công và cả thất bại trong tất cả các hệ thống truyền thông xã hội lớn, cuốn sách thứ ba của Vaynerchuk chỉ ra các chiến lược và phương án tiếp thị qua mạng truyền thông xã hội mà các doanh nghiệp nên tránh hoặc nên áp dụng. Jab, Jab, Jab, Right-Hook vừa xuất hiện đã chiếm vị trí hàng đầu trong danh sách các cuốn sách kinh doanh của Wall Street Journal và vị trí thứ tư trong danh sách những cuốn sách tư vấn bìa cứng bán chạy nhất của New York Times.[49][50]

AskGaryVee: One Entrepreneur's Take on Leadership, Social Media, and Self-Awareness

Vào tháng 3 năm 2016, Vaynerchuk phát hành cuốn sách thứ tư có tựa đề, AskGaryVee: One Entrepreneur's Take on Leadership, Social Media, and Self-Awareness, qua nhà xuất bản Harper Business, thuộc Harper Collins. Dựa trên chương trình truyền hình dài tập trên Youtube của Vaynerchuk là #AskGaryVee, Vaynerchuk biên tập những thắc mắc và giải đáp hay nhất từ chương trình YouTube của ông thành một cuốn tiểu thuyết dựa trên các chủ đề như tự nhận thức bản thân, nuôi dạy con cái, và trở ngại trong kinh doanh. #AskGaryVee đánh dấu cuốn sách bán chạy thứ hai của Vaynerchuk theo đánh giá của New York Times.[49]